Erinevad allikad on Püha Miikaeli kloostri asutamise ajaks pakkunud erinevaid aegu, kuid täpsed aastad pole tänapäevani teada. Kõige kindlam on kloostri asutamise ajaks nimetada XIII sajandi kolmandat veerandit. Naistsistertslaste kloostri kompleks on siiani üks suhteliselt vähe uuritud ehitusmälestisi linnas. Kloostri territooriumi kunagised piirid on tänapäeval kindlaks määratud ainult läänes, kus linnamüür oli ühtlasi kloostri maa-ala piiriks. Klooster piirati ringmüüriga pärast 1310. aastat, liites selle niiviisi muu linnaga. Kloostri ajaloo kõige hilisema uurimistöö autor Jaan Tamm aktsepteerib kauaaegse Tallinna linnaarhivaari Paul Johanseni poolt 1936. aastal esitatud versiooni kloostrikirikule eelnenud püha märter Ventseli (Wenceslause) kabelist, mis ehitati 1219. aastal taanlaste lahinguvõidu auks. Nimelt võitis Rügeni vürst Wizzlaus tol aastal eestlasi Toompea all peetud lahingus, mille tulemusena langes Eestimaa taanlaste valdusse, päästes ka Taani kuninga Valdemar II (1170–1241) elu. On võimalik, et kabel pühitseti taanlaste päästja vürst Wizzlause kaitsja, lääne-slaavi rahvaste pühakule – Püha Ventselile.

Naistsistertslaste Püha Miikaeli kloostri otsustasid taani feodaalid rajada tõenäoliselt pärast 1249. aastat Ventseli kabeli lähedusse. Ventseli kabel paiknes praeguse kiriku idaosas. Seega ei olnud esimese kloostrikiriku kaitsepühakuks veel peaingel Miikael, vaid hoopis Püha Ventsel. Et aga seda Põhjamail vähetuntud pühakut viia kohalikule rahvale tähtsate pühakute hulka, pühendati vastrajatud nunnaklooster peaingel Miikaelile, kelle püha tähistatakse 29. septembril. Püha Ventseli päevaks on aga 28. september, seega võidi nüüd kiriku pühi pidada peaaegu üheaegselt. Kloostrihooned olid paigutatud ristkülikukujulise sisehoovi ümber. Hoovi ääres seisis ka kloostrikirik, mille vanemaks pooleks oli idaosa (Ventseli kabel), mis XIV sajandi 20.–30. aastatel lääne suunas kaks korda pikemaks ehitati, saades tänased mõõtmed. Samasse ajajärku jääb ka kiriku kahelööviliseks võlvimine hilisgooti stiilis.